Casillas 2015 nyarán szerződött a Real Madridtól a Portóhoz, és egészen eddig ő volt a csapat első számú kapusa: a 2015–2016-os idényben kettő, a 2016–2017-esben pedig csak egy bajnokit hagyott ki, míg a Bajnokok Ligájában mostanáig nem mulasztott meccset.
Annak ellenére, hogy a jelenleg is zajló szezonban rendre jó teljesítményt nyújtott – tíz mérkőzéséből heten gólt sem kapott –, az RB Leipzig elleni BL-találkozón, majd a Porto legutóbbi bajnokiján is csak a kispadra ülhetett.
Az O Jogo szerint Sérgio Conceicao nincs megelégedve a spanyol kapus utóbbi időben mutatott hozzáállásával: a maximalistának tartott vezetőedző úgy érzi, a 36 éves játékos jóval kisebb erőfeszítéseket tesz az edzéseken, mint a társai, emellett pedig a telefonhasználatot is túlzásba viszi.
A beszámoló szerint a Portónál szigorúan szabályozva van, hogy a játékosok mikor használhatják a telefonjukat, Casillas azonban folyamatosan azon „lóg” – az egyik edzőtáborban emiatt már figyelmeztetést is kapott a kapusedzőtől.
A Porto utóbbi két meccsén a 24 esztendős José Sá helyettesítette Casillast – kérdés, sikerült-e meggyőznie edzőjét, hogy hosszú távon is érdemes vele számolni a háló előtt.