A 35 éves labdarúgó az Ajax Cape Townban kezdte a pályafutását, majd öt évet eltöltött az amszterdami Ajaxnál, mielőtt a Borussia Dortmundhoz került. Pályafutása legszebb éveiben az Evertonban játszott, amelyben 2007 és 2011, valamint 2012 és 2016 között összesen több mint 150 tétmérkőzésen lépett pályára. Az angol élvonalban futballozott a Tottenhamnél és a Sunderlandnél is, a Premier League-ben a transfermarkt.de adatbázisa szerint 214 meccsen szerepelt.
Pienaar idén januárban hazatért a Bidvest Wits FC-hez, de nem játszotta végig a szezont.
„Bejelentem a visszavonulásomat – mondta Pienaar a Twitter-oldalára feltöltött videóban. – Szeretnék köszönetet mondani édesanyámnak, a családomnak, a szurkolóknak és minden klubnak, amelynél játszottam. Köszönöm azt a szeretetet, amit a pályafutásom során kaptam. Kövessetek a közösségi médiában, hamarosan újabb bejelentéssel jelentkezem.”