A 34 éves középpályás karrierje nevelőklubjánál, a Germinal Beerschotnál indult be, majd a Willem II-nél eltöltött egy idény után az AZ Alkmaarhoz szerződött, amellyel a 2008–2009-es évadban holland bajnoki címet nyert. 2010-ben a Fulhamhez, két évvel később 19 millió euróért a Tottenhamhez igazolt. A „sarkantyúsoknál” hat és fél év alatt csaknem 250 hivatalos mérkőzésen szerepelt. A Premier League-ben a Fulhamnél eltöltött időszakát is beleszámítva összesen 243 meccsen játszott.
Dembélé 2019 januárjában távozott a Spurstől, azóta Kínában, a Kuangcsou Cityben játszott, amely szerette volna meghosszabbítani a szerződését, de ő úgy döntött, abbahagyja a futballt, és hazatér Antwerpenbe, hogy több időt lehessen együtt kisfiaival.
Dembélé a belga válogatottban 82-szer lépett pályára (öt gólt szerzett), két világbajnokságon és egy Európa-bajnokságon szerepelt, a 2018-as vb-n négy meccsen – köztük az elődöntőben és a harmadik helyért kiírt találkozón – jutott szóhoz a bronzérmet szerző nemzeti csapatban.
Dembélé néhány megmozdulása a Tottenhamben