A jamaicai játékos eredeti szerződése 2022 nyaráig szólt volna, ezt toldották meg további egy esztendővel. A szélső 2017 januárjában érkezett a belga Genk csapatától, és eddig 44 mérkőzésén 12 találatot szerzett, illetve 7 gólpasszt osztott ki a német klub színeiben.
Baileyért korábban érdeklődött az Arsenal, a Chelsea, a Manchester United és az AS Roma is. Utóbbi egyes sajtóhírek szerint 40 millió eurót ajánlott érte, azonban ezt a Bayer Leverkusen elutasította.
Leon Bailey értékét a transfermarkt.de piaci hírportál 45 millió euróra becsüli.