A Rotterdamban nevelkedő Maatsen 2018-ban került a Chelsea akadémiájára, ahol fokozatosan lépett feljebb a ranglétrán, a további fejlődés érdekében a londoniak a Charltonnak, a Coventrynek és a Burnleynek is kölcsönadták, ám nyár óta már Maurizio Pochettino keretét erősítette.
A bal oldali védőként, középpályásként és akár támadóként is bevethető 21 éves holland labdarúgó a 2023–2024-es idényben a Premier League-ben 12, az angol Ligakupában három mérkőzésen kapott lehetőséget, jobbára csereként, ugyanis eddigi 15 találkozóján mindössze 378 percet játszott.
A Chelsea honlapján tudatta, hogy a több játéklehetőség reményében az idény végéig kölcsönadta Maatsent a Dortmundnak.