Ha Jackson már az idény előtt aláírt volna, 3 268 000 dollárt keresett volna, és végigjátszhatta volna az idényt. Ám így csupán hat meccsen kaphat lehetőséget, 240 ezerért.
A helyzet abból adódott, hogy mivel az idei évben nem érvényes a fizetési plafon, a szabályok szerint a hatéves szerződés lejárta után váltak a játékosok szabadügynökké, és válogathattak más együttesek ajánlatai között. Jackson lejáró megállapodása azonban öt évre szólt, így még egy évig maradnia kellett San Diegóban. Ám június 15-ig nem írta alá az egyéves szerződést (a Chargers nem számol vele hosszabb távon), ami már eleve hárommeccses eltiltással járt.
A még mindig a Chargershez kötött Jacksont ezután megpróbálta elcserélni a San Diego, de nem járt sikerrel. Végül a játékos aláírt, így elérte, hogy a következő idény előtt szabadügynökké váljon.