Az Arsenalban nevelkedő Bentley 2006-ban került a Blackburnhöz, amelyben kiváló formában játszott, így (amellett, hogy a válogatottba is bekerült) 2008-ban a Tottenham 15 millió font körüli összeget áldozott a játékjogáért.
Bentley azonban Aaron Lennon mögött csak kevés játéklehetőséghez jutott a londoni klubnál, most a Birminghamben bizonyíthat.