A piros-feketék 4-3-ra győztek a másodosztályú Brescia ellen, így 7-4-es összesítéssel masíroztak a legjobb nyolc közé, ahol a Palermo lesz az ellenfelük.A Sampdoria 2-1 arányban diadalmaskodott a Cagliari ellen, így összesítésben 3-2-vel jutott tovább, és az Udinesével találkozik.A Roma ellenfele a Juventus lesz a negyeddöntőben.
Olasz Kupa, nyolcaddöntő:
Brescia-Milan 3-4 (1-2)
Gólszerző:
Brescia-Milan 3-4 (1-2)
Gólszerző: Nero (38.), Di Biagio (60., 11-esből), Hamsyk (71.) ill. Seedorf (16.), Inzaghi (31.), Rui Costa (48., 88 - 11-esből)
Sampdoria-Cagliari 2-1 (0-0)
Gólszerző: Flachi (78., 90.) ill. Gobbi (90.)