Massimo Ambrosini állítása szerint egyelőre bizonytalan a jövője, mert még senki sem tárgyalt vele a Milan részéről a jövő nyáron lejáró szerződése meghosszabbításáról.
Ambrosini szívesen maradna továbbra is a csapatnál, ahol – egy Vicenzában kölcsönben töltött idényt leszámítva – 1995 óta játszik, 22 gólt szerezve ezen időszak alatt.