Leonardo játékosként 1997 és 2001 között, valamint a 2002–2003-as idényben erősítette a milánói együttest, majd játékosügynökként segédkezett többek között Kaká és Pato megszerzésénél a piros-feketéknél mielőtt 2009-ben vezetőedzőnek nevezték ki, de a klubelnökkel kapcsolatos vitáit követően a szezon (amelyben a 3. helyen végzett az együttes) végén elváltak a felek útjai, ezután pedig a városi rivális Internél vállalt állást, majd következett a párizsi lehetőség.„Azt hittem, a Milannál töltöm karrierem hátralévő részét – mondta Leonardo. – Soha nem mennék vissza azonban, mert összevesztünk Berlusconival.”„Brazíliában azt mondjuk, hogy aki üt, az felejt, akit megütnek, az viszont soha. Számomra a Milan nem Berlusconit jelenti, hanem egy nemzetközi kincset. Számomra az ideális klubnál Massimo Moratti (az Inter elnöke) lenne az elnök és Adriano Galliani (a Milan alelnöke) az igazgató” – folytatt a brazil szakember.Leonardót az elmúlt időszakban az Interrel hozták összefüggésbe, a fekete-kékeknél Marco Branca technikai igazgatót váltaná a hírek szerint.„Gyakran beszélek Morattival, de ez nem jelenti azt, hogy visszamegyek. Az edzősködés túlságosan komplikált, az igazgatói állás az ideális számomra” – tette hozzá Leonardo, aki –
mint arról már beszámoltunk mint arról már beszámoltunk – nem szándékozik elengedni a Juventushoz a szezon végén sem Zlatan Ibrahimovicot, sem Marco Verrattit.