Maldini sikerekkel kikövezett pályafutása során beírta magát a történelemkönyvekbe, a Milan mezében (karrierje egyetlen klubjában) 902 mérkőzésen szerepelt és 126 olasz válogatott fellépésig jutott.
Első tétmérkőzésén a Milan 1–1-es döntetlent játszott az Udinese otthonában, Nils Liedholm vezetőedző a cserepadról küldte pályára. Maldini karrierje során 26 trófeát nyert, 13-at hazájában (ebből hét olasz bajnoki cím volt), 13-at a nemzetközi porondon, köztük 5 BEK- és BL-trófeát.
Paolo Maldini két fiúgyermeke, a 18 éves Christian és a 13 esztendős Daniel egyaránt a Milan utánpótlásában nevelkedik.