Amikor a Rossoneri Sport Investments megvásárolta a klubot, az olasz sajtó arról írt, hogy Montella helyére új tréner érkezhet. A kínai tulajdonoscsoport azonban rövidre zárta az ügyet, a szezon vége után két nappal szerződést hosszabbítottak a 42 esztendős szakvezetővel, aki így 2019 nyaráig marad a klubnál.
A Montella irányította Milan a hatodik helyen végzett a Serie A-ban, egy ponttal megelőzve a városi rivális Intert – a klub a következő szezonban az Európa-ligában szerepelhet.
A piros-feketék kedden bejelentettek egy igazolást: Mateo Musacchio érkezett a Villarrealtól.