Az olasz első osztályú labdarúgó-bajnokságban szereplő Empoli a 37. percben már 3–0-ra vezetett a Serie B-ben szereplő Vicenzával szemben, ám a rivális már az első félidőben megkezdte a felzárkózást, a másodikban pedig folytatta is, és az 56. percben már 3–2 állt az eredményjelzőn. A második vendéggólt a Ferencváros és a Honvéd korábbi játékosa, az NB I 2017–2018 és 2018–2019-es évadának gólkirálya, Davide Lanzafame szerezte nagyjából 14 méterről.
A két másodosztályú csapat, a Parma és a Lecce összecsapásán előbbi már a negyedik percben megszerezte a vezetést. A lecceiek azonban hamar fordítottak, és magabiztos, 3–1-es sikerrel továbbjutottak. A Parma magyar légiósa, Balogh Botond a 73. percben lépett pályára.
A Venezia 0–0 után hosszabbításban 1–1-es döntetlennel zárt a Frosinone ellen, majd jöttek a büntetők, amelyben a kilencedik sorozat döntött a velenceiek javára.
Hasonlóan izgalmas volt a Torino Cremonese elleni összecsapása. A hazaiak a 63. percben emberelőnybe kerültek, de nem született gól a rendes játékidőben. A hosszabbítás hajrájában a Torino tizenegyeshez jutott, Rolando Mandragora azonban nem tudta értékesíteni. Jöttek a tizenegyesek, Mandragora kezdett, s másodszorra nem hibázott. A Cremonese az első három kísérletéből kettőt kihagyott, s miután a torinóiak négyszer is betaláltak, negyedszerre oda sem kellett állnia a vendég csapatnak a labda mögé.
OLASZ KUPA
A LEGJOBB 16 KÖZÉ JUTÁSÉRT
Empoli–Vicenza (II.) 4–2
Parma (II.)–Lecce (II.) 1–3
Venezia–Frosinone (II.) 1–1 – tizenegyesekkel 8–7
Torino–Cremonese (II.) 0–0 – tizenegyesekkel 4–1
Szombaton játszották
Cagliari–Pisa (II.) 3–1
Verona–Catanzaro (III.) 3–0
Cittadella (II.)–Monza (II.) 2–1
Benevento (II.)–Spal (II.) 2–1 – hosszabbítás után