A Franciaországban született, s korosztályos szinten is a franciákat erősítő, de már 44-szeres algériai felnőttválogatott Bennaszer az Arles-nál nevelkedett, majd 2015 és 2017 között az angol Arsenalnál volt, de tétmérkőzésen nem lépett pályára. Az „ágyúsokhoz” kapcsolódó második évét kölcsönben a francia másodosztályú Tours-nál tudta le, majd 2017-ben az olasz élvonalbeli Empolihoz szerződött, melyet két évig erősített, mielőtt megszerezte volna az AC Milan.
A 25 éves középpályás a milánói piros-feketéknél eddig 129 mérkőzésen lépett pályára, s négy gólt szerzett.