A hírt a családja jelentette be közleményben. Maldini a Triestinában kezdte játékos-pályafutását, de karrierje nagy részét a Milanban töltötte. 1954 és 1966 között 347 olaszországi mérkőzésen szerepelt a milánóiaknál, ezalatt három gólt szerzett. A piros-feketékkel négy bajnoki címet nyert, 1963-ban pedig elhódították a BEK-trófeát. Több évig volt a csapat kapitánya, csakúgy, mint később fia, Paolo. Sokan szerették elegáns stílusa miatt, amellett hogy jól fogta össze a csapatot, a játékot is olvasta. 1960 és 1963 között 14 alkalommal szerepelt az olasz válogatottban, amellyel részt vett az 1962-es világbajnokságon.
Edzőként is irányította a Milant, az 1972–1973-as szezonban az Olasz Kupa mellett a KEK-et is megnyerte a csapattal. Szép sikereket ért el az olasz U21-es válogatottal (1986–1996), sorozatban háromszor is felültek Európa trónjára.
Olaszország 1982-es világbajnoki diadalakor az akkori szövetségi kapitány, Enzo Bearzot segítője volt, tizennégy évvel később, 1996-ban maga lett a nemzeti együttes irányítója, s az 1998-as vb-n negyeddöntőig vezette a squadra azzurrát. A 2002-es világbajnokságon Paraguay szövetségi kapitányaként vett részt.
A Milanhoz visszatérve megfigyelőként dolgozott, majd televíziós szakkommentátor volt az al-Dzsaziránál.
„Egy nagyszerű ember, futballunk abszolút csillaga távozott. Előbb játékosként, majd edzőként írta be magát kitörölhetetlenül az olasz labdarúgás történelemkönyvébe" – így emlékezett rá az Olasz Labdarúgó-szövetség elnöke, Carlo Tavecchio, aki elrendelte, hogy vasárnap és hétfőn minden mérkőzés gyászszünettel kezdődjön az országban.
Matteo Renzi olasz miniszterelnök a Twitteren „nagy olasznak" nevezte Cesare Maldinit.
A Milan történelmének egy része távozott