Casillas évek óta a Real Madrid alapembere, megkérdőjelezhetetlenül övé az 1-s trikó, miként a spanyol válogatottban is. Fiatalon robbant be a sztároktól már akkor, és azóta is hemzsegő gárdába, az 1999-2000-s idényben BL-győzelemmel nyitotta meg páratlan eredménysorát. Csereként beszállva döntő érdemei vannak a Valencia elleni sikerben.
Nem sokkal később már a kezdőnek is állandó tagja lehetett, azóta a Real Madrid tagjaként három bajnoki címet szerzett, egyszeres spanyol Szuperkupa-győztes. Kétszeres BL-győztes (2000, 2002), egyszeres európai Szuperkupa-, valamint Interkontinentális-kupa-győztes (2002). Ifjúsági világbajnok (1999), tagja volt a 2002-s, majd a 2006-s vb-n szerepelt spanyol nemzeti együttesnek, miként a 2006-s Európa-bajnokságon résztvevőnek is. Természetesen elsőszámú kapusként várhatja az idei Eb-t is. Ezidáig 73 alkalommal szerepelt a spanyol válogatottban.
Az előző idényben Casillas 133 védéssel segítette bajnoki címhez a „blancókat”, 27 percenként védett egy lövést átlagban. Ez a kapusok rangsorában a harmadik helyhez volt elég. De szerepelt ő ezen a listán feljebb is: 2004-2005-ban az eső helyen jegyezték (158 védés), 2003-2004-ben (142) és 2005-2006-ban (144) a másodikon.
Az 2007-2008-s szezonban 18 forduló során már 82 alkalommal védett, 17-tel többször, mint a második helyen álló olasz Marco Storari (Levante). Ha ezt a tempót tartani tudja, a 160-s álomhatár fölé is tud menni.
A legjobb kapusnak járó díjért, a Zamora-trófeáért - az a kapus kapja, aki a legkevesebb gólt kapja a bajnokságban - is versenyben van, jelenleg a második helyen áll
Víctor Valdés mögött. A Barcelona kapusa 18 meccsen 13 gólt kapott (72 százalék), Casillas egyel többet (78 százalék). De mérkőzésszámban Casillas előnye szinte behozhatatlan, közelít a háromszáz bajnokihoz! És még csak május 20-án lesz 27 éves! Előtte a jövő! És már milyen múlt van mögötte!
Érhető, hogy a remek reflexszekkel megáldott kapust gyakran hírbe hozták másik neves klubokkal is. Ő azonban, ahogy most, úgy akkor is mindig hangoztatta, amennyiben rajta múlik, a Real Madridban fejezi be a pályafutását.
A kiskaput az jelentette, hogy Casillas, immár húzóemberként, ha nem is mondta ki soha, biztos nehezményezte, hogy fizetése jelentősen elmarad néhány csapattársáétól, akik aztán vagy beváltják a hozzájuk fűzött reményeket, vagy nem. Vagy megérik a pénzüket vagy nem. Ő viszont minden körülmény között hozta magát és hozza magát jelenleg is. Az új szerződéssel már erre sem lehet gondja.
A Real Madridhoz köztudottan közel álló spanyol sportnapilap, a Marca internetes oldalán megszavaztatta olvasóit arról, hogy szerintük Casillas a világ legjobb kapusa? A szavazók több mint 86 százalékának az volt a véleménye, hogy igen. (Szerda déli adat: 75 246 voks!) Sőt, 79 százalékuk szerint ő a spanyol élvonal legjobbja (21 298 voks).
Casillas magát szerényen soha nem sorolta a galaktikusok közé, pedig teljesítménye alapján erre okkal tarthatott volna igényt, így inkább móstolesinek nevezte magát. Utalva Madrid melletti szülőhelyére, a több mint 200 ezer lakosú elővárosra.