A bajor gárda már 2009 nyarán is megpróbálta szerződtetni a 27 éves holland válogatott középpályást, ám a Real akkori edzője, Manuel Pellegrini ragaszkodott hozzá, így az üzletből nem lett semmi.
Van der Vaart az elmúlt szezonban harmincegy mérkőzésen ölthette magára a Real mezét, ám többnyire csak csereként. A hírek szerint a bajorok jelenlegi edzője, Louis van Gaal idén nyáron újra megkörnyékezi a több játéklehetőségre vágyó hollandot, ami a Real Madridnak is kapóra jöhet, hiszen Mourinho mindenképpen szeretne egy új játékost Xabi Alonso mellé a középpálya tengelyébe.
Van Gaal kijelentette, hogy a következő szezonban szeretné egy klasszikus irányító középpályással pályára küldeni a Bayern kezdő tizenegyét, erre a feladatra pedig a friss világbajnoki ezüstérmes Van der Vaartot szemelte ki. A Real már korábban is érdeklődött Schweinsteigerért, ám a Bayern által kért pénzt sokallták, Van der Vaart bevonásával azonban valószínűleg jócskán le tudnának faragni a kivásárlási árból.
Ha a csere sikeres lenne, Van der Vaart újra egy csapatban szerepelhetne jó barátjával, Arjen Robbennel. Sami Khedira ugyanakkor szinte biztosan nem költözik Madridba, ha válogatottbeli csapattársa, Schweinsteiger a „blancókhoz" szerződik.