A Special One 2010-ben Manuel Pellegrinitől vette át a blancókat, és bár Madridban nagy reményeket fűztek a korábban a Portóval, a Chelsea-vel, valamint az Interrel egyaránt szárnyaló edzőhöz, a bajnoki cím, a Király-kupa-siker, valamint a spanyol Szuperkupa elhódítása kevésnek bizonyult, így a portugálnak három év után távoznia kellett.
„Nagyon, nagyon nehéz a Real Madrid vezetőedzőjének lenni. José Mourinho esete a legjobb példa erre, remek edző, mindent átélt már, de ő sem bírta a madridi állással járó nyomást” – mondta Ramón Calderón a BBC World Service-nek.
„Mourinhóval rengeteg gond volt, a balhéi után távoznia kellett, de itt egyik edző sem érezheti biztonságban magát. Carlo Ancelotti nagyszerűen teljesít, minden szép és jó, azonban könnyen lehet, hogy hamarosan őt is lecserélik. Hallottam, hogy a Real szívesen látná Joachim Löwöt a kispadon, erről azonban egyelőre nem érdemes beszélni. A következő öt hónapban minden kiderül...” – tette hozzá a blancók korábbi elnöke.