1990. Kilencévesen csatlakozik a Real Madridhoz, és bemutatkozik az U10-es korosztályban.
1990–1997. Mászás felfelé a szamárlétrán. Casillas minden korosztályban meghatározó játékos, és már fiatalon megkezdi a trófeahalmozást.
1997. Tizenhat évesen, az U19-es csapat játékosaként telefonálnak az iskolájába az igazgatónak. Jupp Heynckesnek szüksége van rá a Rosenborg elleni idegenbeli Bajnokok Ligája-meccs keretében.
1998. Az első trófea a nagyfiúkkal Tokióban. Bár nem ülhet le a padra, a csapat elviszi a Világkupára.
1999. szeptember 12. A Real Madrid valaha volt legfiatalabb kapusaként, 18 évesen debütál a Bilbao elleni meccsen a San Mamésben.
2000. május 24. Európai kupadöntőben minden idők legfiatalabb kapusaként részese a Valencia elleni 3–0-ra megnyert BL-finálénak Párizsban.
2000. Megkapja a legjobb 21 év alatti játékosnak járó Bravo-díjat az olasz Guerin Sportivo magazintól.
2001. Casillas 34 meccsen segíti a Real Madridot története 28. bajnoki címéhez.
2001–2002. A csata César Sánchezzel, Casillas alulmarad Vicente del Bosque-nél a konkurenciaharcban.
2002. május 23. A Leverkusen elleni BL-döntőn sem kezd, ám a megsérülő César helyére beállva a döntő egyik hőse lesz.
2002. „Én nem vagyok galaktikus, móstolesi vagyok!” Később Casillas egyik legtöbbet idézet mondata, amelyben szülőhelyére, a Madrid melletti kisvárosra utal.
2007–2008. Az egyetlen alkalom, amikor a bajnoki cím mellett elnyeri a spanyol liga legjobb kapusának járó Zamora-trófeát.
2008. április 30. Saját bevallása szerint pályafutása legjobb meccse az Athletic Bilbao ellen. Tizenegyest véd és bravúrok sorát mutatja be.
2009. október 4. Casillas egyik legjobb meccse a Real mezében a Sevilla ellen. A Diego Perotti lövése után védését azóta minden idők egyik legnagyobbjai közé sorolják.
2010. Raúl távozása után ő lesz a Real Madrid csapatkapitánya.
2010. A béketelefon, Casillas és Xavi híressé vált beszélgetésben egyeznek meg arról, hogy a világbajnokság idejére félreteszik a clásicós ellentéteket. Az eredmény: vb-arany.
2011. április 20. Az első Király-kupa, a kapuvédő több nagy bravúrral járul hozzá a Barcelona hosszabbítás utáni 1–0-s legyőzéséhez Valenciában.
2013. január 23. Ütközés Arbeloával, sérülés a Mestallában. A kéztörés után José Mourinho leigazolja Diego Lópezt, és megkezdődik a klubikon legnehezebb időszaka a Real Madridban.
2013. A legsötétebb időszak. Casillas Málagában összekülönbözik Mourinhóval, és egyértelműen López mögé szorul.
2013–2014. A csata folytatódik Lópezzel. Ancelottinál a bajnokságban nem, csak a kupában és a BL-ben véd Casillas. A bajnokságban harmadik lesz a Real, a BL-t és a kupát azonban megnyeri.
2014. május 24. Bár a gólnál hibázik, a csapat fordít az Atlético elleni lisszaboni fináléban, így a kapus harmadszor is BL-győztes lesz.
2014. december 20. A Real 2–0-ra nyer a klub-vb San Lorenzo elleni döntőjében. Casillas utolsó realos trófeája.
2015. február 7. Az Atlético elleni bajnokin (4–0) potya gólt kap, a szurkolók kikezdik, több hálátlan Real-drukker kifütyüli a szezon során.
2015. május 23. A búcsú, az utolsó meccs a Getafe ellen.
2015. július 12. Iker Casillas – a sajtótájékoztatón egyedül kiállva az újságírók elé – a könnyeivel küzdve bejelenti: 25 év után elhagyja a Real Madridot.
Forrás: marca.com
1. Raúl González | 741 tétmérkőzés |
2. Iker Casillas | 725 |
3. Manolo Sanchís | 708 |
4. Carlos Alonso Santillana | 645 |
5. Paco Gento | 602 |
6. Fernando Hierro | 601 |