Az AC Milan holland legendája nyolc éven át szolgálta a piros-feketéket. Ez idő alatt – egyebek mellett – nyert a csapattal 4 bajnoki címet, és két Bajnokcsapatok Európa-kupáját, valamint egy Bajnokok Ligáját. Kétszer lett olasz gólkirály, és három Aranylabdát őriz a vitrinjében.
Azaz valódi legenda, nem csoda, hogy a mai napig imádják a Milan drukkerei. Akik szívesen látnák Massimiliano Allegri helyén az edzői székben. Maga Silvi Berlusconi, a Milan nagyhatalmú elnöke kapacitáltal – Van Basten azonban udvariasan visszautasította a csábító lehetőséget.
„Egy tehetséges, sokra hivatott holland középcsapat (a Heerenveen – a szerk.) edzője vagyok. Sok-sok tapasztalatot kell még gyűjtenem, hogy leülhessek a Milan kispadjára. De egyszer eljöhet még ez az idő. Miért is ne?"
A Milan drukkereit nem lombozta le a kikosarazás, ugyanolyan nagy szeretettel fogadták a holland zsenit, mintha máris az oldalvonal mellől irányítaná a csapatot.