Cherry NFL-karrierje viszonylag rövidre sikeredett: miután a 2004-es drafton nem vitték el, a Jacksonville Jaguars edzőkeretébe került be, majd megfordult a Cincinetti Bengals, a Carolina Panthers és a Baltimore Ravens együttesénél is, mielőtt 2007-ben úgy döntött, mégsem neki való az NFL világa.
Az elkapóként bevethető Cherry ezután rendezőként és producerként kezdett el dolgozni.
Most pedig „Hair Love” című animációs kisfilmjével fel is ért a csúcsra: Oscar-díjat nyert!
A kevesebb mint 7 perces videó egy afroamerikai apukáról szól, aki megtanulja, hogyan kell rendbe rakni kislánya haját.
A filmet 2019 decemberében töltötték fel a YouTube-ra, ahol azóta már közel 16 millió megtekintésnél jár a videó.