Robinsont az 1989-es draft második körében választotta ki a klub, amelyben első nyolc szezonjában játszott. A csapattal 1990-ben és 1992-ben bejutott a nagydöntőbe, de előbb a Detroit Pistonsszal, majd a Chicago Bulsszal szemben vereséget szenvedett. Robinsont az 1992–1993-as idényben a liga legjobb hatodik emberének választották, a következő szezonban pedig az All Star-válogatottba is bekerült.
Az NBA-ben 19 évet töltött el, portlandi karrierjét követően a Phoenix Sunsban (1997–2001), a Detroit Pistonsban (2001–2003), a Golden State Warriorsban (200–2005) és a New Jersey Netsben (2005–2007) szerepelt.
Pályafutása során 1380 mérkőzésen lépett pályára, 19 591 pont, 6306 lepattanó, 3094 gólpassz, 1402 labdaszerzés és 1390 blokk fűződött a nevéhez.
Egyetemi csapatával, a Connecticuttal 1988-ban országos bajnok lett, és beválasztották a döntő sorozat álomcsapatába is, egykori iskolája később visszavonultatta 00-s mezszámát.