A 35 éves játékos az idényt a Toronto Raptorsnál kezdte, majd novemberben a San Antonio Spurshöz került. Az Európa-bajnok iránt a címvédő Milwaukee Bucks és a szintén favoritnak számító Golden State Warriors is érdeklődött, s végül a keleti főcsoportban nyolcadik Brooklynhoz került, ahol Kevin Durant, Kyrie Irving és Ben Simmons csapattársa lesz.
A 16. NBA-évadját taposó Dragic a 2019–2020-as idényben átlagosan 19 pontot dobott a Miami Heatben a döntőig vezető úton, ám a 4–2-re elvesztett finálé első meccsén megsérült, és a folytatást már ki kellett hagynia.