Bár még két év volt hátra a szerződéséből, Stewart Downing egy új, öt évre szóló kontraktust kötött a Middlesbrough csapatával.
A 23 éves futballista a Tottenhamhez akart távozni a januári átigazolási szezonban, ám a vezetők meggyőzték, hogy maradjon.Downing elmondta, hogy őt leginkább Afonso Alves leigazolása győzte meg, ez egy jel volt számára, hogy a klubnak nagy tervei vannak.