A hétszeres angol válogatott futballista 2008 nyarán 22 millió euróért érkezett a Blackburn Roverstől a Tottenhamhez, de az elmúlt egy esztendőben messze került a kezdőtől, a tavaszt éppen ezért a Birmingham Citynél töltötte kölcsönben.
David Bentley szerződése 2014-ig szól a Tottenhammel.