A 25 esztendős játékos 2006-ban, 18 éves korában csatlakozott az Arsenalhoz, amelynél idővel egyre több játéklehetőséghez jutott, ám a jó teljesítménnyel adós maradt, így az „ágyúsok” 2011 nyarán kölcsönadták nevelőegyesületének, a Sao Paulónak.
Denílson a brazil együttesnél ugyan alapembernek minősül, de az Arsenal menedzserének, Arsene Wengernek az elképzeléseibe már nem fér bele, így a két fél a hónap végén közös megegyezéssel felbontja a 2016-ig érvényes megállapodást. Mivel a futballista kölcsönszerződése is lejár a Sao Paulónál, így az utánpótlás-válogatott játékos szabadon igazolhatóvá válik.
„Meg tudom erősíteni a híreket, Denílson és az Arsenal útjai a hónap végén különválnak. A játékos ingyen igazolhat másik klubhoz, érdeklődőkből pedig nincs hiány. Nem szeretnék csapatnevet mondani, de Brazíliából, Oroszországból, Olaszországból, Németországból és Törökországból is van érdeklődés. Még nem döntöttünk, de minden ajánlatot meg fogunk vizsgálni. Ha Denílson marad Brazíliában, akkor a Sao Paulo lesz a prioritás, de az sem zárható ki, hogy hazája másik klubjába igazol” – mondta Alexandre Soares, a középpályás ügynöke.
Denílson több mint 150 mérkőzésen lépett pályára az Arsenal játékosaként.