Di Matteo a 2011–2012-es szezonban Bajnokok Ligáját és FA-kupát nyert a Chelsea-vel, de az angol másodosztály sem ismeretlen terep számára, mivel a 2009–2010-es idényben feljuttatta a Premier League-be az akkor még a Championshipben szereplő West Bromwich Albiont.
Utolsó csapata a német Schalke volt, amelytől azt követően távozott 2015-ben, hogy a klubnak nem sikerült kvalifikálnia magát a BL-be.
Sajtóhírek szerint az olasz szakember munkáját a korábbi West Bromwich- és Reading-menedzser, Steve Clarke segíti majd.
Az Aston Villa az előző idényt Tim Sherwood irányításával kezdte, őt novemberben a francia Remi Garde váltotta, a bajnoki hajrában pedig a skót Eric Black volt az edző. Az együttes sereghajtóként búcsúzott a Premier League-től.