A szlovén kapus áprilisban hosszabbított az Atlético Madriddal, de a korábbi 100 millió eurós záradékot csupán 20 millióval emelték meg. Mivel lapértesülések szerint David de Gea a PSG-nél köthet ki, s a párizsiak 60-70 millió euró közti összeget sem sajnálnának érte, az Oblak megszerzéséhez szükséges pénz fele szinte már meg is van.
Az MU az elmúlt hónapokban többször is szerette volna meghosszabbítani De Gea szerződését, ám a kapus (és ügynöke) a jelenlegi 200 ezer fontos heti fizetése helyett a jövőben 350 ezer fontot szeretne keresni. Emellett a spanyol kapus azt is fájlalta, hogy két honfitársával, Juan Matával és Ander Herrerával sem hosszabbít jelen állás szerint az angol klub.
Az elmúlt négy fordulóban három súlyos hibát is elkövetett a 28 éves kapus, aki az egész idényben jóval bizonytalanabb, mint a korábbi években, ez a kapott gólok számán is meglátszik. Míg a 2017–2018-as évadban 37 bajnokin összesen 28-szor kapitulált, addig a jelenlegi kiírásban már az 51. gólját kapta a 36. meccsén. Összességében az MU sem ragaszkodik már annyira ahhoz a szerződéshosszabbításhoz, főleg nem a 350 ezer fontos fizetés mellett.
A 26 esztendős Oblak ezzel szemben zsinórban negyedszer lehet a spanyol liga legjobb kapusa, 2016, 2017 és 2018 után ismét elhódíthatja a Zamora-díjat.
Oblak új szerződése 2023 nyaráig szól Madridban.