Gary Cahillt 2012-ben szerződtette a Chelsea a Bolton Wanderersből, hét év alatt pedig összesen 290 mérkőzésen lépett pályára, valamint 25 gólt szerzett és 7 gólpasszt is kiosztott a londoni csapat színeiben.
John Terry távozása után, 2017-ben őt választották meg a Chelsea csapatkapitányának, ám Maurizio Sarri irányítása alatt a 2018–2019-es idényben mindössze nyolc mérkőzésen kapott játéklehetőséget, így a lejáró szerződését nem hosszabbította meg a klubbal.
Sajtóhírek szerint a 33 éves, 61-szeres angol válogatott védő iránt a Fulham érdeklődik.