A Sheffield azt követően kezdett kapust keresni, hogy Dean Henderson kölcsönszerződése lejárt, s a Manchester United játékosával (illetve épp a Manchesterrel) nem sikerült megállapodniuk a folytatásról.
Ramsdale 37 meccsen lépett pályára a PL előző kiírásában, s bár 62 gólt kapott ezeken, teljesítményével több csapat figyelmét is felkeltette. A 191 centiméter magas labdarúgó a hírek szerint gyorsan megegyezett a sheffieldiek vezetőségével, amelytől azt az ígéretet kapta, hogy első számú kapus lesz a 2020–2021-es évadban.
Az U21-es válogatott futballista a 2016–2017-es idényben már szerepelt a Sheffield United első csapatában, az FA-kupában két találkozón lépett pályára.
Ramsdale korábban a Wimbledonban és a Chesterfielben is szerepelt felnőttszinten.