A „vörösök” akadémiáján nevelkedő 20 éves támadó 2019 szeptemberében, az MK Dons elleni Ligakupa-mérkőzésen mutatkozott be a felnőttcsapatban, amelyben összesen négy alkalommal kapott lehetőséget.
A Liverpool a közleményben nem tér ki az átigazolási díjra, ám a BBC úgy tudja, a Sheffield United klubrekordot jelentő 26 millió eurót fizet Brewsterért, akit három éven belül fix összegért visszavásárolhat a Pool. A szerződés emellett tartalmaz egy olyan záradékot is, mely szerint a játékos következő átigazolási díjának 15 százaléka a liverpooliakat illeti meg.