Wilshere 2008-ban mutatkozott be az Arsenalnál, ahol egészen 2018-ig volt szerződése, 125 bajnokin, összesen 197 tétmeccsen szerepelt az „ágyúsok” színeiben. Sokáig az angol labdarúgás legnagyobb ígéretei közt tartották számon, ám sérülékenysége miatt nem tudta befutni azt a karriert, amit sokan reméltek számára.
A 29 éves középpályás tavasszal a Championshipben szereplő Bournemouthnál futballozott, ám 14 bajnokin csupán egy gólig jutott, ráadásul a feljutás sem jött össze nekik, így a nyáron távozott. Azóta klub nélkül készül. Nyár végén rövid ideig az olasz másodosztályú Comónál kapott edzéslehetőséget, majd visszatért Londonba. Szeptemberben a The Athletic arról írt, Mikel Arteta, az Arsenal vezetőedzője el is játszott a gondolattal, hogy szerződést kínál neki – az ugyanakkor nem volt egyértelmű a spanyol szavaiból, hogy játékosként vagy az edzői stábba invitálná meg Wilshere-t.
A korábbi közönségkedvenc a napokban adott interjúban elárulta, folyamatos sérülései miatt eljátszott a gondolattal, hogy felhagy a profi labdarúgással, egyelőre azonban nem érzi úgy, hogy kész lenne hivatalossá tenni a visszavonulását.
Mikel Arteta Wilshere Arsenalnál kapott edzéslehetősége kapcsán kiemelte, szeretnének a középpályásnak minden segítséget megadni ahhoz, hogy formában tartsa magát és a lehető legjobb munkát végezhesse az edzőképzésen. Egyúttal jó lehetőséget látnak abban, hogy a 34-szeres válogatott játékos megoszthassa tapasztalatait a klub akadémistáival, valamint az első keret fiatalabb, rutintalanabb tagjaival. Arteta elmondása alapján Wilshere időről időre a felnőttcsapattal is edz majd, ám többnyire az akadémistákkal, illetve az észak-londoniak infrastruktúráját használva, de önállóan készül.