A tragédia után a család anyagi helyzete megrendült, a vidéki birtokról egy szerény külvárosi házba kellett költözniük. Damon kőművesinasként és futárként dolgozott, hogy eltartsa családját, de sohasem adta fel tervét, hogy apja nyomdokaiba lépjen.
Versenyzői karrierjét egy motorkerékpár nyergében kezdte, első győzelmét 1984-ben aratta. A következő évben már a Formula–Ford sorozat versenyein indult, s hetet meg is nyert, 1986-tól pedig a Formula–3-ban állhatott rajthoz. 1988-ban az összetett verseny harmadik helyén végzett, így feljebb léphetett a Formula–3000 kategóriába, itt azonban nem sok babér termett számára.1991-ben lett a Williams-Renault tesztpilótája, a száguldó cirkuszban viszonylag későn, 32 évesen mutatkozott be az anyagi nehézségekkel küzdő Brabham csapatnál. A következő évben már a sokkal jobb kondíciókkal bíró Williams-Renault istállónál versenyezhetett, társa az akkor már kétszeres világbajnok Alain Prost volt, akitől sokat tanult. Első – ráadásul rajt-cél – győzelmét 1993. augusztus 15-én, a Magyar Nagydíjon ünnepelhette, ekkor így nyilatkozott: „Leírhatatlan érzés tölt el, első győzelmemet a Hill családnak ajánlom, a volt, a mostani és a jövendő családtagoknak.”
1994-ben Hill csapattársa – az újabb vb-címmel visszavonuló Prost helyett – a háromszoros világbajnok Ayrton Senna lett, aki az imolai pályán verseny közben szenvedett halálos balesetet. A világbajnoki cím Hill és Michael Schumacher között dőlt el, a német csak egy ponttal végzett az élen, s a következő évben is ő diadalmaskodott.
1996 azonban Hill éve volt: nyolc futamgyőzelmet szerezve, 19 pont előnnyel nyerte meg a világbajnokságot – máig ő az egyetlen olyan pilóta, akinek apja is világbajnok volt. Hazájában nemzeti hősnek számított, 1994 után ismét ő nyerte el a BBC Év sportolója díját.
A vb-cím ellenére a Williams nem hosszabbította meg szerződését, s Damon a jobb ajánlatok ellenére az Arrowshoz szerződött. A gyenge autóval ő sem tehetett csodát, a Magyar Nagydíjon vezető pozícióban az utolsó körben hibásodott meg a kocsija.
1998-ban a Jordanhez igazolt, Belgiumban ő szerezte meg a csapat első győzelmét. 1999-ben már nem tudott versenyt nyerni, s a szezon végén visszavonult. Formula–1-es pályafutása során 1992 és 1999 között 115 futamon indult, 22 győzelmet aratott.
Visszavonulása után közreműködött egy autókölcsönző alapításában, illetve autókereskedéseket nyitott. 2002-ben az angol Sky televízió szakkommentátora lett, 2006 óta a brit autóversenyzők klubjának (BRDC) elnöke. A BRDC legfontosabb feladata a silverstone-i Formula–1-es Brit Nagydíj szervezése és lebonyolítása, továbbá a pálya üzemeltetése.
Hill szabadidejében szívesen zenél, most egy punkegyüttes gitárosa. Négy gyermeke van, s egyik fia is követi a családi hagyományt: 2008 óta autóversenyző.