A még mindig csak 29 esztendős futballista pályafutása legszebb időszakában, 2007 és 2010 között 65 mérkőzésen pályára lépett a Real Madrid első csapatában, majd a királyiak az Hérculesnek és az Evertonnak is kölcsönadták, aztán 2012-ben végleg az Alanyija Vlagyikavkazhoz szerződött.
Az egyszeres holland válogatott labdarúgó ezt követően megjárta a Readinget, a Sheffield Wednesdayt és a Kayseri Erciyessport is, míg legutóbb az arab emírségekbeli Banijasz alkalmazásában állt.
Drenthe a visszavonulása után énekesi karrierjére fókuszál, Roya2Faces néven február másodikán már meg is jelentette az első számát.