Casillas 2015 nyarán szerződött az FC Portóhoz, miután könnyes búcsút intett a Real Madridnak. A spanyol ikon azóta szinte állandó tagja a kezdőcsapatnak, ráadásul duplán örülhet, mert a szezonban bajnok is lett Portugáliában.
A 36 éves kapust állítólag hatalmas összegekkel csábítják az Egyesült Államokból, ő azonban úgy döntött, maradni akar a Portóban, amely esélyt adott neki a madridi távozását követően.
A Jornal de Notícias beszámolója szerint Casillas ráadásul a szerződéshosszabbítási tárgyalását megelőzően váratlan ötlettel kereste meg a klub vezetőségét, és közölte, kevesebb pénzért is nagyon szívesen marad, ha ez segít a csapaton.
A spanyol 2017 nyarán hosszabbított a szezon végéig, akkor évi 5 millió euróért írt alá. Ez nagyjából a fele annak, amennyit a Real Madridnál keresett.