Dimitar Iliev plovdivi születésűként 21 éves koráig szerepelt a helyi Lokomotivban, majd 2009-ben a korosztályos válogatott támadót szerződtette a nagynevű CSZKA Szófia, amely azonban rögvest kölcsönadta őt, majd másfél év és öt bajnoki szereplés után meg is vált tőle. Iliev az akkor élvonalbeli FK Montana csapatánál talált új állomáshelyre egy idény erejéig, majd visszatért a fővárosba, a Lokomotiv játékosa lett.
Az itt eltöltött két idény és a 67 meccsen szerzett 12 gól jó ajánlólevélnek bizonyult számára, hogy felcsapjon légiósnak, Lengyelországba, az akkor a másodosztályban szereplő Wisla Plock csapatához igazolt. Második idényében feljutott csapatával az élvonalba, de egy évad – és a három év alatt lejátszott 91 meccs és 11 szerzett gól – után ismét továbbállt, visszatért a lengyel másodosztályba, a TS Podbeskidzie Bielsko-Biała játékos lett egy évre. Itt 26 meccsen háromszor volt eredményes, majd 2018 nyarán visszatért Bulgáriába a nevelőegyesületéhez, a plovdivi Lokomotivhoz.
Lássuk be, eddig nem túl acélos karrier, amit Iliev befutott, ám 2019-re fordulva valósággal megtáltosodott – legalábbis korábbi önmagához képest, tavasszal ugyanis 14 meccsen 5 alkalommal volt eredményes –, ráadásul pályafutása során először nyert egy trófeát, miután csapatával magasba emelte a Bolgár Kupát.
Az őszi szezonban aztán még magasabb fokozatba kapcsolt, s 19 bajnokin 11 alkalommal talált be az ellenfelek kapujába, ráadásul tavaly nyáron, 30 évesen megszerezte első nemzetközi góljait is: a Spartak Trnava ellen első El-selejtezőn az ő két góljával nyert a Plovdiv 2–0-ra.
Az elmúlt naptári évben összesen 37 mérkőzésen játszott klubjában, s ezeken 19 alkalommal volt eredményes, tavaly novemberben pedig meghívást kapott hazája felnőttválogatottjába is – igaz, bemutatkozására nem került sor, a csehek elleni Eb-selejtezőn és a Paraguay elleni felkészülési mérkőzésen is a kispadon ült.
Mindez azt jelenti, hogy ha meghívást kap a március végén esedékes Eb-pótselejtezőre, akkor éppen a magyar válogatott elleni találkozón mutatkozhat be a nemzeti csapatban.
Az mindenesetre önmagában is sok mindent elárul a bolgár labdarúgás jelenlegi állapotáról, hogy a helyi sportújságírók és a szövetség illetékesei a válogatottban még nem szereplő, 31 éves labdarúgót választottak meg a 2019-es év játékosának, aki gyakorlatilag pályafutása első valamirevaló fél idényét produkálta az ősszel…
Amúgy a voksoláson a Ludogorec balbekkje, Anton Nedjalkov végzett a második, s Vaszil Bozsikov a harmadik helyen.
Idén először döntöttek úgy a szervezők, hogy az Év Labdarúgója díjkiosztóján átnyújtanak egy elismerést azoknak a kiemelkedő pályafutású, de már visszavonult játékosoknak, akiket nem választottak meg a maguk idejében az év játékosának – díjazták például Dimitar Jakimovot, Naszko Szirakovot, Bozsil Kolevet és Dobromir Zsecsevet.