Az olasz fiatalokkal az U21-es kontinensviadalon ezüstérmet nyert Caldirola az Internazionalénál nevelkedett, de a milánói csapatban bajnokin nem kapott lehetőséget, az itáliai szokásnak megfelelően sorra járta kölcsönjátékosként a csapatokat (Vitesse, Brescia). A 2012–13-as idényt a Cesenánál és a Bresciánál töltötte. A 22 éves belső védő 2017-ig írt alá a Werdernek.
Szintén utánpótlás-válogatott védőt igazolt az SC Freiburg: a freiburgiak az Auxerre csapatától szerezték meg a francia Christopher Jullient. A lejáró szerződésű játékos a Bosman-szabálynak megfelelően kompenzáció nélkül váltott klubot.