A 24 éves, jamaicai útlevéllel is rendelkező Gray szerződése az idény végén lejár a Leicesternél, így az angol csapat lépéskényszerben van, amennyiben szeretne pénzt látni a futballista távozásából.
Gray a jelenlegi évadban abszolút perememberré vált Brendan Rodgers csapatában, csupán egy bajnokin és egy Ligakupa-meccsen jutott szóhoz. A Premiel League-ben összesen 133-szor, a Leicester színeiben tétmeccsen 169-szer lépett pályára, ezeken összesen 13 (10) gólt szerzett és 17 (11) gólpasszt adott.
Gray 2016-ban a Birmingham Citytől érkezett a Leicesterhez.