Pellegrini az AS Roma akadémiáján nevelkedett, a legutóbbi két szezont viszont a Sassuolóban töltötte, 46 bajnokin 9 gólt szerzett. A fővárosiak érvénybe léptették a 21 éves középpályás szerződésében lévő visszavásárlási záradékot, és tízmillió euróért szerződtették.
Az átigazolás bejelentésére az egyik legkreatívabb módszert választották a rómaiak. Íme!