Paolo Maldini 25 évig volt a milánóiak játékosa. Az pedig, hogy mennyire dicsőséges volt az ő korszaka alatt a klub, az is mutatja, hogy pályafutása befejeztével visszavonultatták mezszámát. Maldini öt BEK/BL-győzelemből vette ki a részét, emellett négyszeres európai Szuperkupa-győztes, egyszeres klubvilágbajnok, hétszeres olasz bajnok, egyszeres Olasz Kupa-győztes és ötszörös olasz Szuperkupa-győztes. Az 50 éves szakember eddig a milánói alakulat stratégiai és fejlesztési igazgatója volt, ám most ennél sokkal komolyabb pozícióba került.
Zvonimir Boban korábban elmondta, hogy nagyon szívesen dolgozna együtt korábbi csapattársával, a pénteki bejelentéssel pedig ez biztossá is vált. A korábbi horvát középpályás 1991 és 2001 között tíz évig szolgálta a Milant, ezalatt négy scudettót, három olasz Szuperkupát, egy Bajnokok Ligáját, valamint egy európai Szuperkupát nyert a klubnál. A korábbi világklasszis játékos évekig dolgozott korábban a Nemzetközi Labdarúgó-Szövetségnél főtitkár-helyettesként, most pedig ő veszi át Paolo Maldini eddigi pozícióját a Milannál.
Ivan Gazidis, a Milan vezérigazgatója szerint a két korábbi legendás játékos szoros együttműködésével minden adott ahhoz, hogy visszatérjenek a dicsőséges múlt sikereihez.
Nemzetközi találgatások szerint még mindig a klub korábbi elnöke, Silvio Berlusconi mozgatja a szálakat a milánói gárda mögött, és Boban elhozatala a FIFA-tól is az ő segítségével valósulhatott meg. Pedzegetik még azt is, hogy a 2020-as Európa-bajnokság után az ukrán válogatott jelenlegi szövetségi kapitánya, Andrij Sevcsenko lesz a Milan vezetőedzője, aki egyébként rokoni kapcsolatban is áll az olasz politikussal, hiszen az ukrán legenda gyermeke Berlusconi keresztfia.