Bár az egymás elleni mérleg Serena Williams felé billen (20–2), a Sarapovával való rivalizálás olykor heves reakciókat váltott ki mind a két teniszezőből. Az orosz játékos például életrajzi könyvében felelevenítette a 2004-es wimbledoni döntőt (amelyben legyőzte amerikai ellenfelét), mely után bement hozzá az öltözőbe, hogy megvigasztalja. „Azt hiszem, azért utál engem, mert hallottam sírni. Egy barátja elmondta nekem, hogy Wimbledon után azt mondta neki, sosem akar kikapni újra ettől a k..vától.”
Williams később pletykának nevezte ezt, és csalódottságát fejezte ki a könyvvel kapcsolatban. „Mint szurkolók, vártam, hogy megjelenjen, nagyon örültem neki. Meglepődtem, hogy milyen sokat ír rólam.”
Az újabb fejezet az idei US Open első fordulójában jött, amikor Serena Williams 59 perc alatt legyőzte Sarapovát. Az amerikai játékos férje, Alexis Ohanian természetesen a lelátón szurkolt kedvesének, és alig várta a pillanatot, hogy kigombolhassa kabátját és megvillanthassa pólóját – amit a fotósok meg is örökítettek. A 36 éves üzletember pólóján a D.A.R.E. felirat látható – az 1980–90-es években ez volt a drogellenes harc egyik szimbóluma az Egyesült Államokban.
A trollkodás tárgya, hogy Sarapova 2016-ban pozitív doppingtesztet produkált, épp a Serena Williams elleni Australian Open-mérkőzése után – akkor találkoztak egyébként legutóbb a pályán.