McGrady 1997-benközépiskolásként jelentkezett az NBA játékosbörzéjére, amelyen kilencedik választottként vitte el a Toronto Raptors. Legjobb éveit az Orlando Magicben töltötte, majd játszott Houstonban, New Yorkban, Detroitban és Atlantában is. Miután belekóstolt a kínai ligába, a legutóbbi utóidényben a San Antonióhoz szerződött, bár nem sokat játszott a nagydöntőig menetelő és ott hatalmas küzdelemben 4–3-ra alulmaradó csapatban.