Bentley – akit a korábbi angol szövetségi kapitány, Steve McClaren az új David Beckhamnek nevezett – azzal indokolta döntését, hogy már nem élvezi a futballt.
A 29 éves Bentley 2013 nyarán küldte el a Tottenham, de gyakorlatilag már évek óta egyetlen csapatában sem játszott meghatározó szerepet.
„Az életem más irányt vett, és úgy éreztem, itt az ideje befejezni. Nem sajnálok semmit. De a futball megváltozott. Már nem olyan, mint amikor elkezdtem” – nyilatkozta a Sky Sportsnak.
Bentley az Arsenalban kezdte, de miután nem tudta beverekedni magát Arsene Wenger csapatába, elment Blackburnbe. Később visszatért Londonba, de az Arsenal riválisához, a Tottenhamhez, amely állítólag 15 millió fontot fizetett ki érte. A hétszeres válogatott szélsőt négyszer is kölcsönadta a Spurs, szerepelt a Birmingham Citynél, a West Hamnél, az orosz Rosztovnál, valamint ismét a Blackburnben.