Van Nistelrooy ezúttal némiképp váratlanul került be a kezdőbe, nem épült fel ugyanis teljesen sérüléséből, ráadásul amióta visszatért, egyáltalán nem tűnt veszélyesnek. A találkozó elején mindenki tudta, hogy akár egyetlen gól eldöntheti a továbbjutást, emiatt pedig már az elején érezhető volt, hogy nem kockáztatnak a felek. Elsőként a hetedik percben a manchesteri gólszerző, Hernán Crespo célozta meg a kaput, de lapos lövését védte az "odavágót" a kispadról figyelő Tim Howard.
A 12. percben az egykori manchesteri, Jaap Stam pazar labdával indította Crespót, de az argentin nem tudott elmenni Mikael Silvestre mellett. Az első jelentős Manchester-lehetőség a 17. percben adódott, Gattuso csak szabálytalanul tudta megállítani Cristiano Ronaldót, a szabadrúgást pedig elszúrták a vendégek. Paolo Maldini ennek ellenére alaposan megdorgálta társait.
A félidő dereka után felpörögtek az események, Van Nistelrooy kiváló labdával kínálta meg a bal oldalon elfutó Giggst, aki Gattusót megelőzve lőni tudott, labdája a túloldali kapufáról kipattant. Az MU rohamai Scholes ügyetlen lövésével és a milánói közönség derültségével értek véget, majd jöttek a hazai lehetőségek.
A 35. percben Kaká távolról próbálkozott, lövéséhez Howard hozzászagolni sem tudott, a labda végül a lécet súrolva hagyta el a pályát. A két nagy helyzet után csendesen csordogált a szünetig a meccs, de a feszültség végig érezhető volt. A fordulás után valamelyest felgyorsult a játék, és indulatosabbak lettek a játékosok, több kakaskodás is kialakult, míg Giggs arca Gattuso könyöke hatására vérbe borult, és a walesit le kellett cserélni.
A 61. percben vezetést szerzett a Milan: Cafú keresztlabdája után Crespo nagyszerűen fejelt Howard kapujába. A Milan gólja után az MU-nak kettő kellett volna a továbbjutáshoz, de Van Nistelrooy folytatta a Crystal Palace elleni bakiparádéját (Brown passza után hat méterről sem találta el a kaput), és a többiek sem tudtak újítani. A Milan végül kettős győzelemmel jutott a legjobb nyolc közé.
MILAN (olasz) - MAN. UNITED (angol) 1-0 (0-0)Milánó
V: Fandel (német). G: Crespo (61.)
MILAN: Dida - Cafú, Nesta, Stam, Maldini - Gattuso (Costacurta, 88.), Pirlo, Seedorf - Rui Costa (Dhorasoo, 85.), Kaká - Crespo (Ambrosini, 78.)
MANCHESTER UNITED: Howard - Brown (Smith, 85.), Ferdinand, Silvestre, Heinze - Cristiano Ronaldo, Keane, Scholes, Giggs (Fortune, 57.) - Rooney, Van Nistelrooy
Továbbjutott: a Milan, 2-0-val
---- N ---- &