Cubilla játékosként megfordult többek között a Penarolban – amellyel négy bajnoki címet és két Libertadores-kupát nyert –, a spanyol Barcelonában és az argentin River Plate-ben is. Az uruguayi válogatottban 38 mérkőzésen 11 gólt szerzett, három világbajnokságin (1962, 1970, 1974) is pályára lépett.
Edzőként is rendkívül sikeres volt, a paraguayi Olimpia Asunciónnal tíz bajnoki címet szerzett.