Montolivo a nyáron klub nélkül maradt, miután a Milan nem hosszabbított szerződést vele, azóta pedig nem is szerződött más csapatba – nem véletlenül. A 34 esztendős középpályás ugyanis nem tagadta, a piros-feketéket okolja azért, hogy kiszeretett a futballból.
„Úgy döntöttem, hogy abbahagyom az aktív futballt. Továbbra is Milánóban fogok élni a családommal, azt viszont nem tudom, mihez kezdek most. Át kell gondolnom a jövőmet” – mondta Montolivo.
„Azt gondolom, ki lehet jelenteni, a Milan az oka annak, hogy abbahagytam a pályafutásomat. Még csak esélyt sem adtak nekem, hogy elköszönjek a szurkolóktól” – tette hozzá csalódottan az olasz válogatott egykori játékosa.
Montolivo 348 Serie A-meccsen lépett pályára, ezeken összesen 25 gólt szerzett az Atalanta, a Fiorentina és a Milan színeiben.