A 36 éves Billups 2002 és 2008 között volt korábban a Detroit játékosa. A Pistonst 2004-ben bajnoki címig vezette, őt választották meg a Los Angeles Lakers ellen megnyert nagydöntő legértékesebb játékosának (MVP).
A csapat szurkolóinak körében nagy felháborodást keltett, amikor a Detroit öt éve elpasszolta őt a Denver Nuggetsnek.
„Sosem akartam innen elmenni, ezt mindenki tudja. Innen akartam visszavonulni" – mondta 2008 januárjában Billups, akinek azonban utóbbi kívánsága a jelek szerint teljesülhet. A Pistons ugyanis most két évre szóló, 5 millió dolláros szerződést kötött vele.
A Denver után a New York Knicksbe, majd a Los Angeles Clippersbe vezetett az útja. A kaliforniai csapat színeiben 2012 februárjában Achilles-ín-szakadást szenvedett, és kilenc hónapig nem léphetett pályára. Az NBA örökranglistáján az alapszakaszban szerzett hárompontosokat tekintve ezalatt megelőzte Jason Terry és Paul Pierce is, de még így is a 6. helyen áll – 1816 mérkőzésen 4677 triplát behajítva.
Nem ő a Detroit első nagy nyári igazolása az idén, a klub néhány napja bejelentette Josh Smith szerződtetését is.