A legendás szakember, aki több mint másfél évtizede küzdött rákkal, 1977-ben a klub történetében először és eddig utoljára bajnoki címet nyert a Portland Trail Blazers csapatával. Karrierjét a Philadelphia 76ersnél kezdte, majd irányította a Buffalo Braves és az Indiana Pacers együttesét is.
Pályafutása során Ramsay 864 győzelmet aratott és 783 vereséget szenvedett el csapataival, s 20 év alatt 16-szor jutott a rájátszásba. A trénert, aki tagja a sportági Hírességek Csarnokának, 1996-ban az NBA történetének tíz legjobb edzője közé választották.
Ramsay 1988-ig edzősködött, ezt követően kommentátorként és elemzőként tevékenykedett.