Az olimpiai válogatott támadó korábban a Bristol Rovers és a Chelsea játékosa volt, a londoniak a Plymouth-nak, a QPR-nek, a Charltonnak, a Crystal Palace-nak, a Birminghamnek és a Wigannek adták kölcsön. Sinclairt végül 2010-ben a Swansea vette meg félmillió fontért.
Sinclair a 11-es mezszámot kapta a Manchester Citynél.