Az Arsenalnál nevelkedő, de a Blackburnben befutó játékosról még 2007-ben mondta azt Steve McClaren akkori szövetségi kapitány, hogy hosszú távú megoldás lesz David Beckham helyén az angol válogatottban. Ám a „háromoroszlánosoknál” akkor bemutatkozó futballista 2008-ban játszotta a hetedik, eddigi utolsó mérkőzését a nemzeti együttesben.
A Spurs 2008-ban vásárolta meg a Roverstől, de az elmúlt két évben rendszeresen kölcsönadta, így Bentley a Birmingham City, a West Ham és a Rosztov után köt ki korábbi sikercsapatánál, amelyben a szezon végéig szerepel.
Bentley szombaton játszhat az FA-kupában nevelőklubja, az Arsenal ellen.